Bolivar grundades år 1902 i Havanna av José F. Rocha och uppkallades efter den berömda sydamerikanska frihetskämpen Simón Bolívar. Märket registrerades officiellt på Kuba år 1921 och blev snabbt känt för att porträttera generalen på sina färgstarka och detaljrika cigarrband. Efter grundarens död köptes varumärket upp av familjen Cifuentes och flyttades till den berömda Partagás-fabriken, där det utvecklades till ett globalt premiummärke. Efter den kubanska revolutionen 1959 förstatligades tillverkningen.

I nutid är Bolivar erkänt över hela världen som ett av de mest kraftfulla och fylliga kubanska cigarrmärkena. Produktionen av originalet styrs i dag av det statliga kubanska monopolet och använder uteslutande premiumtobak från den anrika Vuelta Abajo-regionen. Precis som för många andra kubanska märken tillverkas även en dominikansk version under samma namn specifikt för den amerikanska marknaden. Bolivar förblir en stor favorit bland erfarna entusiaster som söker en robust och smakrik rökupplevelse, där Belicosos Finos och Royal Coronas hör till de mest hyllade formaten.