Saint Luis Rey grundades strax före andra världskriget, runt år 1940, i Havanna av de brittiska importörerna Nathan Silverstone och Michael de Keyser. Det finns två teorier om namnets ursprung: antingen inspirerades det av Thornton Wilders kända roman The Bridge of San Luis Rey, eller så var det en direkt hyllning till staden San Luis i hjärtat av Kubas främsta tobaksregion. Märket skapades främst för den brittiska marknaden, där det snabbt blev en stor succé tack vare sin robusta karaktär. Efter den kubanska revolutionen 1959 förstatligades varumärket.

I nutid är Saint Luis Rey ett nischat varumärke som uppskattas av kännare som söker kraftfulla cigarrer. Det statliga kubanska monopolet tillverkar originalet med premiumtobak från Vuelta Abajo, medan en separat version produceras i Honduras för USA-marknaden. Det kubanska originalet är känt för sin fylliga, rika och intensivt kryddiga smakprofil med tydliga inslag av läder och jord. Det ordinarie kubanska sortimentet har bantats ner kraftigt under 2000-talet, vilket har gjort märkets exklusiva regionala utgåvor extremt eftertraktade bland globala samlare.