Hoyo de Monterrey grundades år 1865 av spanjoren José Gener i Havanna, Kuba. Märkets namn syftar på den bördiga sänka ("hoyo") där Gener köpte sin första stora tobaksplantage i den världsberömda regionen Vuelta Abajo. Genom att säkra tillgången till några av Kubas absolut bästa odlingar lyckades Gener skapa ett varumärke som snabbt blev synonymt med högsta kvalitet och hantverksskicklighet. Efter den kubanska revolutionen 1959 förstatligades varumärket av den kubanska staten.
I nutid är Hoyo de Monterrey ett av de mest uppskattade varumärkena inom den kubanska premiumsektorn. Märket är globalt känt för sin eleganta, aromatiska och medelfylliga smakprofil, vilket gör det till ett populärt val för både nybörjare och erfarna entusiaster. Precis som för andra historiska kubanska märken tillverkas även en separat, icke-kubansk version i Honduras för den amerikanska marknaden. Bland de mest ikoniska kubanska formaten i dag hör den klassiska Epicure No. 2 och den eleganta Double Corona.