Romeo y Julieta grundades i Havanna på Kuba år 1875 av Inocencio Álvarez och Manín García. Namnet inspirerades av Shakespeares berömda pjäs, som ofta lästes upp för fabrikens cigarrullare under arbetet. Varumärket nådde globala framgångar i början av 1900-talet under ledning av den skicklige promotorn José "Pepín" Rodríguez Fernández, som bland annat introducerade personliga cigarrband. Den brittiske premiärministern Winston Churchill blev sedermera märkets mest ikoniska anhängare, vilket ledde till att flaggskeppsformatet döptes efter honom. Efter den kubanska revolutionen 1959 förstatligades varumärket.

I nutid är Romeo y Julieta ett av världens största och mest inflytelserika cigarrmärken. Produktionen är idag uppdelad på två håll: det kubanska statliga monopolet tillverkar originalversionen med tobak från Vuelta Abajo, medan en separat produktion sker i Dominikanska republiken för den amerikanska marknaden på grund av handelsblockaden. Märket behåller sin ställning som en global storsäljare tack vare sin balanserade, medelfylliga smakprofil och ständiga produktförnyelser.