Drew Estate grundades 1998 i Esteli , Nicaragua av företagets grundare Johnathan Drew . Även om cigarrfabrik låg i Esteli , Nicaragua så var huvudkontoret i New York. 2004 Flyttas huvudkontoret till Miami. 2006 får företaget en ny VD Steve Saka. 2007 öppnas den nya fabriken "La Gran Fabrica Drew Estate" och blir den största fabriken i Nicaragua. Där rullas dagligen ca 70.000 handrullade cigarrer.